Viale del Cassero, la strada che collega via Roma con via Quattro Macine, ci ricorda la fortificazione situata in tempi remoti tra porta Romana e il fiume Nera.

Molto probabilmente già in epoca romana esisteva un complesso difensivo nei pressi del fiume Nera: ciò lo si può desumere anche dal fatto che il nome Cassero o Cassaro deriva dal latino Castrum Arx ossia accampamento fortificato. Lo scopo di questa costruzione, in cui risiedevano stabilmente delle unità dell’esercito romano come ad esempio una legione, era quello di proteggere l’accesso meridionale alla città dove sopraggiungeva la strada che portava a Roma: la via Flaminia Nova.

Dall’epoca romana fino al medioevo non si hanno notizie certe sulla sorte del forte.

In un documento del 1369 viene descritto il complesso della rocca del cassero, voluta dall’Albornoz; Venendo da sud per la via Flaminia, giunti presso le rive del Nera, ci si trovava di fronte ad una prima torre difensiva, contigua al ponte Romano. Superato quest’ultimo si era obbligati a passare attraverso la rocca tramite due porte e due ponti levatoi; il complesso fortilizio, circondato dunque da un fossato alimentato dalla acque del Nera, era dotato di almeno due torri e di una centrale che spiccava rispetto al resto della struttura. Vi erano anche gli alloggiamenti del castellano e degli armigeri deputati alla difesa della torre, ovvero alla difesa dell’ingresso meridionale alla città. Come in tutte le fortificazioni medievali erano presenti camminamenti merlati che circondavano la costruzione collegando una torre e l’altra.

Nel corso dei decenni il Cassero subì poi gravi danneggiamenti fino a ridursi in rovina. Nel 1405 infatti, il municipio diede il permesso di prelevare blocchi di pietra sponga e altro materiale dalle rovine di un torrione nella zona chiamata Cassaro per riedificare la chiesa dello Spirito Santo.

Il 16 settembre 1436 si decretò di edificare di nuovo un forte sulle rovine del precedente. Nei mesi seguenti, con lo scopo di rendere inespugnabile la fortificazione, si decise di costruire attorno un fossato le cui acque vennero fatte defluire dal vicinissimo fiume Nera. Inoltre, si costruì una lunga muraglia munita di merli e feritoie che collegava il forte con porta Romana ovvero con le mura di cinta della città.

L’utilizzo del forte come opera a difesa della città durò per circa un secolo; infatti, nel 1580 i Confrati della Compagnia del S.S. Sacramento iniziarono la costruzione di una chiesa Consacrata a Maria Santissima del Cassaro su ciò che rimaneva della fortificazione.

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